정 후보는 이날 JTBC와 중앙일보가 공동주최한 서울시장 TV토론에 참석한 자리에서 “박 후보가 과거 제주해군기지가 미국 전쟁침략기지라고 하는 문서에 서명한 적이 있고, 자유민주주의 표현을 쓴 적이 없다”며 “박헌영 남로당 당수의 아들과 역사문제연구소를 설립했다”고 비판했다. 박 후보는 1986년 역사문제연구소 초대 이사장을 지냈다.
정 후보의 공격에 박 후보는 “정말 이번 선거는 과거와 미래의 싸움이라고 생각한다”며 반격했다. 그는 “색깔론은 철 지난 것으로 2년 8개월 동안 서울시장으로서 국가의 원칙과 우리 헌법, 자유민주주의 질서에 대한 신뢰와 믿음이 있다”고 반박했다.
박 후보가 세운 공익재단인 ‘아름다운 재단’과 관련한 논쟁도 있었다. 정 후보가 “아름다운 재단을 할 때 후원 받은 회사 중 론스타가 있다”며 “론스타는 불법적 방법으로 주요 은행을 인수해 수 조원의 불법 이익을 냈는데 그런 기업에 어떻게 후원을 받느냐‘고 공세를 취했다.
정 후보는 거듭 “아름다운 재단은 최소한의 분별력이 없었다”며 ”참여연대에서 2년 동안 일하는 중복시기에 아름다운 재단을 했다. 참여연대에서 위협을 하고 아름다운 재단을 통해 (기부를 받으면) 그것이 분별력이 있는 태도“고 비판했다. 박 후보도 정 후보의 거듭된 비판에 ”제가 아름다운 재단을 통해 개인적인 놀이를 했거나 강요를 했다면 이 자리까지 왔겠느냐“며 불쾌함을 드러냈다.