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토트넘은 1일 구단 홈페이지를 통해 벤탄쿠르와 쿨루세브스키 영입을 공식 발표했다. 벤탄쿠르는 2026년까지 4년 계약을 맺었고 쿨루세브스키는 완전 이적 옵션이 포함된 18개월 임대 계약을 맺었다.
벤탄쿠르는 우루과이 국가대표 미드필더로 2015년 보카 주니어스(아르헨티나)에서 데뷔한 뒤 2017년 유벤투스로 이적했다. 유벤투스에서 세리에A 우승 3회, 이탈리아컵 우승 2회, 이탈리아 슈퍼컵 우승 2회 등을 함께 했다. 이번 시즌에는 유벤투스에서 공식전 26경기에 나섰다. 2017년부터 우루과이 대표팀에서 뛰며 A매치 46경기를 치렀다.
2019~20시즌 파르마로 임대돼 공식전 39경기에서 10골 9도움을 기록, 세리에A 영플레이어상을 받았다. 유벤투스로 돌아온 2020~21시즌 리그 35경기에서 4골을 기록한데 이어 이번 시즌에도 20경기에 나와 1골을 터뜨렸다.
토트넘은 당초 이번 겨울 이적시장에서 아다마 트라오레(바르셀로나), 루이스 디아스(리버풀) 등을 영입하려고 했지만 모두 실패했다. 결국 이적 시장 문이 닫히기 전에 부랴부랴 유벤투스에서 2명을 데려와 전력 보강에 성공했다. 유벤투스는 안토니오 콘테 토트넘 감독이 2011년부터 2014년까지 이끌었던 팀이다.
아르헨티나 출신 미드필더 지오바니 로 셀소와 21살의 스페인 출신 윙어 브리안 힐도 각각 스페인 프리메라리가 비야레알, 발렌시아로 임대 이적한다. 영국 현지 언론에선 손흥민의 절친인 델리 알리의 에버턴(잉글랜드) 이적이 임박했다고 전하기도 했다.