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임영규는 활동 당시 재력가 부모를 둔 귀공자 배우로 알려진 바 있다. 그러나 방송에서 만난 그는 부모로부터 165억원의 유산을 상속받고 미국에서 초호화 생활을 했지만 사업 실패로 2년 6개월 만에 재산을 모두 탕진했다. 임영규는 공허함을 달래기 위해 술을 찾았고 결국 알코올 중독자가 됐다고 말했다. 그는 힘들었던 지난 날을 떠올리며 “‘제발 내일 아침에 눈 뜨게 하지 말라’고 기도하기도 했다”고 털어놨다.
임영규는 원룸을 공개하며 “나에게는 대궐 같은 집”이라며 “옛날에 미국에서 살던 5000평짜리에 비하면 진짜 말도 안 되지만 나는 지금이 좋다”고 미소 짓기도 했다.
임영규는 2014년 10월 청담동 실내포장마차에서 술에 취해 소란을 피운 혐의로 징역 6월에 집행유예 2년을 선고받았다. 2015년에도 서초동의 한 바에서 200만원의 술값을 지급하지 않고 경찰관에게 주먹을 휘둘러 공무집행방해와 사기 혐의로 구속되기도 했다. 2017년에는 원주 유흥가에서 술값 시비 중 노래방 주인을 폭행한 혐의로 불구속 입건됐다.