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첫 한국 방문은 1988년 서울 올림픽. 당시 그는 독일 대표팀으로 참가해 동메달을 차지했다. 한국과의 직접적인 맞대결은 1994 미국 월드컵이 처음이었다. 이후 지도자가 된 클린스만 감독은 2004년 독일 대표팀을 이끌고 한국을 찾았다. 당시 ‘녹슨 전차’라는 오명을 안고 있던 독일은 클린스만 감독의 지도아래 젊어지고 있었다.
흐름도 좋았다. 클린스만 감독이 이끈 독일은 브라질과 비기는 등 4승 1무 무패 행진을 달리고 있었다. 한국과의 경기 직전에는 일본을 3-0으로 완파했다. 국내파가 주축이 된 한국이 넘기란 어려워 보였다. 그러나 한국은 독일에 3-1로 이기며 클린스만 감독 체제 첫 패배를 안겼다. 한국의 승리로 끝난 두 번째 만남이었다.
한국과 클린스만 감독의 인연은 계속됐다. 그때마다 클린스만 감독의 신분은 모두 달랐다. 1988 서울 올림픽에는 선수로 참가했다. 2002 한일 월드컵 때는 해설로 한국을 찾았다. 2017년에는 20세 이하(U-20) 월드컵에 참가한 아들 조너선 클린스만의 아버지로 한국 땅을 밟았다. 오랜 인연은 2023년 한국 사령탑으로 결실을 보게 됐다.
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그는 “목표를 설정하는 건 중요하다”며 “우승이라는 건 상당히 중요하다. 단기적으로는 아시안컵 우승을 향해 10개월간 달릴 것이다”라며 아시아 정상 탈환을 외쳤다. 이후 월드컵을 새로운 목표로 세우겠다고 말했다. 클린스만 감독은 “월드컵 예선을 통과한 뒤 다시 목표를 잡을 것”이라며 “2002 월드컵 4강을 다시 한번 해낼 수 있다는 걸 알려주고 싶다”라며 월드컵 4강 신화 재연을 말했다.
끝으로 클린스만 감독은 한국 축구에 공격 DNA를 심겠다는 철학을 내세웠다. “공격수 출신이기에 공격을 선호한다”고 말한 그는 “1-0 승리보다 4-3 승리를 선호한다”고 말했다. 아울러 “선수들이 어떤 능력을 갖추고 있는지 보고 진행할 예정”이라며 “한국의 철학과 내가 가진 철학을 공유하고 서로 배워가며 최적의 방법을 구축하겠다”라며 함께 웃을 세 번째 만남을 기대했다.