서울 시장의 재선 도전은 처음 있는 일이다. 오 시장은 자신의 큰 꿈을 향해 서둘러 발걸음을 옮기지 않아도 될 만큼 젊다. 그래서 취임 때부터 "서울 시장을 8년 하겠다"고 공언했었고 이를 실천에 옮기려 하고 있다. 그러나 오 시장의 출마선언 속에는 2012년, 2017년 두 차례의 대선 스케줄이 녹아 있었다.
그는 "선진국의 문턱을 넘느냐 마느냐, 글로벌 경쟁에서 밀리느냐 살아남느냐의 기로에서 절대 과거 회귀는 용납할 수 없다"며 "서울이 흔들리면 지방도 흔들린다. 서울을 지키고 한나라당을 지켜내 정권 재창출에 앞장서겠다"고도 했다. 2012년 대선에서 한나라당이 정권을 재창출하려면 지방선거의 최대 승부처인 서울을 놓쳐서는 안 되며, 현재 서울에서 민주당의 유력 후보인 한명숙 전 국무총리에 앞서는 후보가 자신밖에 없다는 점을 강조해 보수층의 결집을 이끌어내려는 의도였다.
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오 시장은 방과후 학교의 활성화, 원어민 강사를 늘려 영어 사교육 부담 줄이기, 중·고교에 '학교 보안관' 파견 등을 구체적인 방안으로 제시하기도 했다. 오 시장은 특히 "이런 과제를 달성하기 위해서는 법적·제도적 개혁이 필요하다"며 "필요하다면 교육감 직선제를 개선해야 한다"고도 했다.
오 시장은 각종 여론조사에서 당내 경선 상대인 원희룡, 나경원, 김충환 의원에게 크게 앞서 있다. 본선에 나설 경우 맞수가 될 한 전 총리에게도 우세를 보여 왔지만, 한 전 총리 무죄선고 이후 그 격차가 좁혀지는 분위기다. 그래선지 오 시장은 한 전 총리 재판 및 검찰수사 건에 대해서는 우려를 표명하기도 했다. 그는 기자들과의 일문일답에서 "선거는 선거고, 수사는 수사다. 검찰 수사에 대한 언급은 적절하지 않다"고 했으나, "여러 가지로 엄중한 상황이다. 검찰의 신중하고 현명한 결단에 의해 선거에 최대한 영향을 미치지 않는 형태로 이뤄졌으면 하는 바람"이라고 말했다.