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앞선 2018년 서울교육청은 감사를 통해 휘문고 이사장과 행정실장 등이 공금 약 52억원(이 사건 행정처분에서는 38억원)을 횡령한 사실을 적발했다. 이후 2020년 교육부 동의를 거쳐 휘문고의 자사고 지정취소를 결정했다.
휘문고는 자사고 지정취소처분 효력정지 및 취소 소송을 제기했으나 1심에서 패소했다. 당시 법원은 “처분 사유로 인정되는 횡령 액수만 30억7500만원에 이르고 배임액은 2000여만원”이라며 “장기간 횡령과 배임이 이뤄졌고 원고가 교육기관으로서 사회적 책임을 다하지 못한 것으로 볼 수 있다”고 시교육청 손을 들어줬다. 다만 효력정지 가처분 신청은 받아들여 지금까지 자사고 지위를 유지했다.
하지만 항소심에서 이같은 판단이 뒤집혔다. 재판부는 “시행령 규정은 거짓·부정한 방법으로 회계를 집행한 경우 교육감은 자사고 지정을 취소할 수 있다고 정하고 있다”며 “이는 모법인 초·중등교육법 61조에서 위임받은 사항을 규정한 것이라 보기 어렵다”고 판단했다. 시교육청이 처분 근거로 삼은 시행령이 초중등교육법의 위임 입법 한계를 벗어났다는 것이다.
설세훈 서울시교육감 권한대행은 ”본 판결은 자사고가 존치된 상황에서 사학의 회계 부정을 용인하고 비리 사학에 면죄부를 준 것“이라며 ”향후 사학의 부패행위 사전 차단 및 사립학교의 재정 투명성 확보를 위한 교육청의 관리감독에 어려움이 예상된다”고 밝혔다.