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그는 과거 친구 아버지가 85세에 스카이다이빙을 했다는 이야기를 듣고 도전하기로 결심했다. 베일리는 BBC 라디오와의 인터뷰에서 “아버지가 80대에 하셨는데 102세인 내가 못 할 이유가 없다고 생각했다”며 “80세, 90세를 향해 가는 다른 사람들이 아무것도 포기하지 않길 바란다”고 밝혔다.
베일리는 도전이라는 의미와 함께 더 큰 의미를 담은 기부금을 목표로 하고 있다. 23세 젊은 나이에 사고로 하반신 마비를 겪은 베일리의 아들을 도운 동앵글리안 항공 구급대(East Anglian Air Ambulance) 등 세 자선 단체에 3만 파운드(약 5243만 원)을 모아 기부한다는 목표를 갖고 있었다. 현재까지 그는 1700만 원 가량을 모금한 것으로 알려졌다.
이번 생일에 윌리엄 왕세자로부터도 축하 편지와 함께 응원을 받은 베일리는 다음 생일에는 무엇에 도전할지 아직 결정하지 않았다.
다만 그는 BBC 라디오4와의 인터뷰에서 장수하면서 만족스러운 삶의 비결에 대해 “공동체, 친구, 사람들과 함께 있는 것”이라고 말했다.
베일리는 “바쁘게 지내고, 모든 것에 관심을 갖고, 주변 사람들에게 친절하게 대하고, 그들이 당신에게 친절하게 대하도록 하라”며 “그리고 파티하는 걸 잊지 마라”라고 조언했다.