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클린턴 전 장관은 대선 후보 두 명과 모두 토론해본 경험이 있다. 그녀는 2016년 민주당 대통령 후보로 출마했을 당시 공화당 후보였던 트럼프 전 대통령과 토론을 하였으며 8년 전에는 민주당 대선 경선에서 조 바이든 대통령과 토론을 벌였다.
클린턴 전 장관은 2016년 세 차례의 토론에서 트럼프 전 대통령이 각종 방해와 모욕적인 발언, 그리고 거짓 선전으로 토론을 지배했고 대선 후보의 정책과 비전을 알기 원하는 시청자들에게 피해를 줬다고 주장했다.
클린턴 전 장관은 트럼프가 폭언을 통해 특정 정책적 입장을 숨기고 자신이 반대하는 정책에 명확한 답변을 피하려는 전략을 취한다고 지적했다. 그녀는 트럼프가 이러한 전략을 선택하는 이유 중 하나로는 낙태 규제, 부자에 대한 세금 감면 혜택, 기후 변화 정책에 관한 선거 기부금 등 자신에게 불리한 이슈에 답변하는 것을 회피하기 위해서라고 분석했다.
클린턴 전 장관은 트럼프의 이런 행동이 지난 몇 년 동안 더욱 심해졌다고 설명하며 바이든 대통령이 토론에서 지난 3월에 열린 국정연설에서 보여준 직접적이고 단호한 태도를 보이면 트럼프의 전략이 실패할 것이라고 예측했다.
클린턴 전 장관은 트럼프가 최근 뉴욕 형사 소송에서 성인 영화배우 스토미 대니얼스와의 성 추문 입막음 사건으로 유죄가 확정된 점을 언급하며, “보복을 위해 움직이는 범죄자와 결과를 만들어내는 대통령 간의 선택은 토론 결과와 관계없이 쉬울 것”이라고 강조했다.