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창업주인 이병철 초대 회장부터 이건희 삼성전자 회장, 이재용 부회장까지 총수 3대에 이르는 동안 여러 번 검찰 수사 선상에 올랐지만 한반도 구속된 적은 없었다.
이 부회장의 조부인 이병철 전 회장은 1966년 한국비료의 ‘사카린 밀수’ 사건으로 위기에 몰렸지만 검찰에 불려가지는 않았다. 삼성 계열사인 한국비료가 인공 감미료인 사카린 55톤을 건축자재라고 속여 들여와 팔려다 들통났다.
당시 삼성과 박정희 정권이 밀수로 번 돈을 나눠 가지려 했다는 의혹까지 일었다. 이 전 회장은 한국비료의 국가 헌납과 경영 은퇴를 선언하면서 위기를 모면했다. 대신 그의 차남이자 밀수를 실질적으로 주도한 것으로 알려진 이창희 당시 한국비료 상무가 6개월간 수감생활을 했다.
2005년 이른바 ‘X파일’ 사건이 터졌다. 삼성 임원진이 정치권·검찰에 대한 금품 제공을 논의한 것이 녹음파일 형태로 폭로된 것이다. 당시 미국에 체류 중이었던 이건희 회장은 서면 조사만 받았고 무혐의 처분됐다. 삼성은 대국민 사과를 하고 사재 8000억원을 사회기금으로 내놨다.
당시 삼성전자 전무였던 이재용 부회장은 에버랜드 전환사채(CB) 저가 발행 등을 통한 경영권 불법승계 의혹으로 처음 피의자 신분으로 조사를 받았다. 최종 처분은 불기소였다.
이건희 회장은 배임·조세 포탈 등의 혐의로 불구속 기소됐다. 그는 기소 직후인 2008년 4월 자신의 퇴진과 전략기획실 해체, 지배구조 개선방안 등이 포함된 ‘경영쇄신안’을 내놓고 경영 일선에서 물러났다. 법원에서 일부 혐의가 인정돼 징역 3년에 집행유예 5년 판결을 받았지만 약 1년 뒤 사면됐다.